Citidín trifosfato

Citidín trifosfato
Nome IUPAC [(2R,3S,4R,5R)-5-(4-amino-2-oxopirimidin-1-il)-3,4-dihidroxioxolan-2-il]metil(hidroxi-fosfonooxifosforil)hidróxeno fosfato
Outros nomes CTP; Citidina-5'-trifosfato; Citidina 5'-(tetrahidróxeno trifosfato)
Identificadores
Número CAS	65-47-4
PubChem	6176
ChemSpider	19952488
MeSH	Cytidine+triphosphate
Ligando IUPHAR	1741
Imaxes 3D Jmol	Image 1 Image 2
SMILES c1cn(c(=O)nc1N)[C@H]2[C@@H]([C@@H]([C@H](O2)CO[P@](=O)(O)O[P@](=O)(O)OP(=O)(O)O)O)O OP(O)(=O)O.OP(O)(=O)O.OP(O)(=O)O.N/C1=N/C(=O)N(/C=C1)[C@@H]2O[C@H](CO)[C@@H](O)[C@H]2O
InChI InChI=1S/C9H13N3O5.3H3O4P/c10-5-1-2-12(9(16)11-5)8-7(15)6(14)4(3-13)17-8;3*1-5(2,3)4/h1-2,4,6-8,13-15H,3H2,(H2,10,11,16);3*(H3,1,2,3,4)/t4-,6-,7-,8-;;;/m1.../s1 Key: NPIWPFUCEAMYFN-LLWADOMFSA-N InChI=1/C9H16N3O14P3/c10-5-1-2-12(9(15)11-5)8-7(14)6(13)4(24-8)3-23-28(19,20)26-29(21,22)25-27(16,17)18/h1-2,4,6-8,13-14H,3H2,(H,19,20)(H,21,22)(H2,10,11,15)(H2,16,17,18)/t4-,6-,7-,8-/m1/s1 Key: PCDQPRRSZKQHHS-XVFCMESIBL InChI=1/C9H13N3O5.3H3O4P/c10-5-1-2-12(9(16)11-5)8-7(15)6(14)4(3-13)17-8;3*1-5(2,3)4/h1-2,4,6-8,13-15H,3H2,(H2,10,11,16);3*(H3,1,2,3,4)/t4-,6-,7-,8-;;;/m1.../s1 Key: NPIWPFUCEAMYFN-LLWADOMFBY
Propiedades
Fórmula molecular	C9H16N3O14P3
Masa molecular	483,156
Se non se indica outra cousa, os datos están tomados en condicións estándar de 25 °C e 100 kPa.

O citidín trifosfato ou trifosfato de citidina, abreviadamente CTP, é un nucleótido formado polo nucleósido citidina esterificado cun grupo de tres fosfatos. A molécula consta dun azucre ribosa unido á base nitroxenada citosina por enlace N-glicosídico entre o carbono 1' da ribosa e o nitróxeno en posición 1 da base, e un grupo de tres fosfatos esterificados no carbono 5' da ribosa e unidos entre si por enlaces anhidro.

A función principal na célula do CTP é a de intervir na síntese do ARN. O CTP chega ao lugar da transcrición do ARN, perde dous fosfatos en forma de pirofosfato (PPi), e únese ao ARN en formación como CMP.

O CTP tamén intervén na cesión de enerxía e como coencima en certas reaccións especializadas do metabolismo de lípidos.

Serve para unir restos CDP a outras moléculas no metabolismo de fosfolípidos, como na reacción na que se forma CDP-etanolamina:

CTP + fosfoetanolmina → CDP-etanolamina + PPi

Tamén intervén na síntese de terpenos pola vía alternativa á do mevalonato, xa que proporciona o CDP necesario para formar a molécula intermediaria CDP-metileritrol.

O CTP é un inhibidor do encima aspartatocarbomoiltransferase, que é un caso de inhibición encimática alostérica por produto final.

O CTP sintetízase a partir do UTP polo encima CTP sintetase, reacción na que a glutamina cede un grupo amino ao uracilo do UTP, transformándoo en citosina. Tamén se pode formar a partir do CDP nunha reacción reversible co ATP como esta:

CDP + ATP → CTP + ADP